不饱和脂肪烃
(一)知识框架
不饱和脂肪烃:烯烃、二烯烃、炔烃
命名规则、结构表示方法、物理性质、化学性质、反应机理
(二)基础理论与概念
不饱和脂肪烃:含有不饱和键的脂肪烃(烯烃、二烯烃:sp2 杂化;炔烃:sp 杂化)
不饱和脂肪烃的命名
异构现象:官能团位置异构
顺反异构(顺:Z;反:E)
共轭体系:单双键交替出现的体系。
共轭二烯烃(conjugated diene):两个双键被一个单键隔开的结构。
共轭效应:共轭体系在物理及化学性质上有些特殊表现,如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化,以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化,这些变化通常称为共轭 效应。
(三)不饱和脂肪烃的性质
1.物理性质:熔沸点、密度、溶解度。
2.化学性质:
加成反应:与氢气、水、卤素单质、卤化氢、酸等。
机理:亲电加成、亲核加成、自由基加成。
亲电试剂(electronphile):自身为缺电子试剂,具有电子云密度较低的部位,在反应中容易得到电子的试剂。 亲核试剂(nucleophile):自身富电子,在反应中能提供电子的试剂。
马氏规则(Markovnikov):当不对称烯烃和卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多碳原子上。
(自由基加成反应得到反马氏加成的产物)
碳正离子稳定性顺序:3oC+ > 2oC+ > 1oC+ > +CH3
共轭二烯烃的 1,2 一加成、1,4 一加成、双烯合成(Diels-Alder 反应)。
氧化反应:与高锰酸钾、臭氧反应,催化氧化
聚合反应:在催化剂作用下,烯烃通过加成的方式结合,生成高分析化合物。 α-H 的卤代:烯烃分子中的烷基发生的取代反应(高温下完成)
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