一、考试性质
药学综合是报考我校药学专业硕士研究生的一门综合基础课程,由有机化学、分析化学和药用植物学三门课程组成。旨在考察学生对中药学基础课程基本概念、理论以及各方面知识的掌握程度,为进一步学习药学相关课程打下基础。
二、 考试形式与试卷结构
1、答卷方式:闭卷、笔试
2、答题时间:180分钟
3、题型比例: 单选题 50%
简答题 30%
论述题 20%
三、考查要点
有机化学部分
本课程理论部分着重介绍有机化学的基本结构理论、各类化合物的结构、命名、性质和合成等方面的知识,强调学生灵活运用有机基本理论来解释、分析实验现象、结果的能力。通过本课程的学习,要求学生:(1)掌握各类有机化合物的命名法、有机化合物的异构现象(碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构);(2)应用价键理论和共振论的基本概念,理解典型有机化合物的基本结构;(3)掌握立体化学的基本知识和基本理论;
(4)能运用电子效应(诱导与共轭)理论,理解结构与性质的关系,解释某些有机反应的问题;(5)初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用;(6)掌握重要亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程,并能初步运用以解释相应的化学反应。(7)掌握各类有机化合物的基本性质与重要有机化学反应:取代、加成、消除、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应,以及它们在有机合成上的初步运用。
第一章 绪论
1、有机化合物的分类和构造式的表达;
平面偏振光及比旋光度;
2、对映异构体和手性;
3、分子的对称性和手性:对称因素、手性因素;
4、对映异构体的表示方法:费歇尔投影式;
5、对映异构体构型的命名:R、S命名法;
6、含一个或多个手性碳原子的化合物:旋光异构体的个数和相互关系;
7、外消旋体的拆分;
8、取代环烷烃的立体异构:顺反异构和对映异构;
9、烷烃卤代反应和烯烃与卤素加成反应的立体化学。
重点内容:R、S构型命名法,费歇尔投影式表示方法、有关反应的立体化学特征。
第六章 芳烃
1、苯的结构与命名。
2、开库勒结构式,共振论及其对苯分子结构式的解释。
3、芳香烃的化学性质:取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化)反应历程。氧化反应:苯环的氧化,侧链的氧化。加成反应:加氢、加氯。
4、多环芳烃:萘结构、性质(取代、氧化、加氢)。
5、非苯芳烃——Huckel规则,环辛四烯负离子,奥,轮烯。
重点内容:芳烃的亲电加成反应,休克尔规则。
第七章 卤代烷
1、卤代烷的结构、分类和命名;
3、亲核取代反应:SN1、SN2机理及各自的立体化学特征;
5、影响亲核取代反应的因素:从底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂等角度考虑;
6、消除反应:E1、E2机理及各自的立体化学特征,消除产物与底物结构的本质联系;
7、格氏试剂的制备和用途。
重点内容:亲核取代反应和消除反应。
第八章 醇、酚和醚
1、醇、酚、醚的结构、分类和命名;
2、醇的化学性质: O-H键的断裂(酸性),C-O键的断裂(亲核取代反应,成醚反应,消除反应,成酯反应等),氧化和脱氢反应;
3、二元醇的反应:高碘酸或四醋酸铅氧化,频哪醇重排;
4、醇的制备;
5、酚的化学反应;
6、醚的化学性质:碱性,醚键的断裂,自动氧化;
7、醚的制备:醇分子间脱水,威廉姆逊合成法;
8、环氧化物结构及化学反应:酸、碱条件下开环的方向性和立体化学。
重点内容:醇酚醚的化学反应及各自的制备方法。
第九章 醛和酮
1、结构、分类和命名;
2、醛、酮的化学性质:羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、与金属有机化合物的加成、与胺及氨的衍生物的加成);α—活泼氢的反应。(烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合、曼尼希反应);
3、氧化和还原反应,(Tollens试剂,Fehling试剂),还原反应(催化加氢,用金属氧化物还原,Clemmenson 反应),Cannizzaro反应;
4、维梯希反应、安息香缩合反应;
5、α,β—不饱和醛酮的反应(加格氏试剂、HCN、麦克尔加成);
6、亲核反应历程:(简单的加成反应历程,加成—消去反应历程,羰基加成反应的立体化学);
7、醛酮的制备:(醇的氧化或脱氢,炔烃的水合,同碳二卤烃水解,Friedel—Crafts酰化反应)。
重点内容:醛酮的亲核加成反应及其制备方法,醛酮缩合反应及其应用。
第十章 羧酸和取代羧酸
1、羧酸的结构、分类和命名;
2、羧酸的结构与酸性:重点介绍电子效应对酸性的影响;
3、羧酸的化学性质:重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应;
4、羧酸的制备:介绍羧酸的各种制备方法;
5、取代羧酸:重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法。
重点内容:电子效应对酸性的影响,羧酸及取代羧酸的反应。
第十一章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的结构和命名;
2、羧酸衍生物的化学反应:
(1)亲核取代反应:水解、醇解、氨解反应
(2)与有机金属化合物的反应:与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应;
(3)还原反应:金属氢试剂还原、Rosenmund还原、Bouveult-Blanc还原等;
(4)酰胺的特性:酸碱性、Hofmann降解等;
3、羧酸衍生物的制备方法;
重点内容:羧酸衍生物的化学反应。
第十二章 碳负离子的反应
1、酯缩合反应:克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann缩合等;
2、乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用;
3、迈克尔加成。
重点内容:相关碳负离子的反应。
第十三章 有机含氮化合物
1、硝基化合物的结构、分类、命名和化学反应;
2、胺类化合物的结构、分类和命名;
3、胺的制备;
4、胺的化学反应:胺的碱性及影响胺的碱性的因素;烃基化、酰基化及磺酰化;与亚硝酸的反应及其应用;芳环上的卤代、硝化、磺化;芳胺与醛酮的缩合反应;
5、重氮化合物和偶氮化合物
(1)芳香重氮盐的制备与结构;
(2)芳香重氮盐的反应:被卤素、氰基、硝基、氢原子的取代;还原、偶合以及在有机合成中的应用。
6、季铵盐和季铵碱:季铵盐的命名、性质及应用;季铵碱的制备、性质(Hofmann消除)。 重点内容:氨的性质与制备方法。
第十四章 杂环化合物
1、杂环化合物的分类和命名
2、六元杂环化合物
(1)吡啶:电子结构及芳香性;物理性质;碱性;化学反应
(2)喹啉和异喹啉:结构;化学反应;合成
3、五元杂环化合物:吡咯、呋喃、噻吩:电子结构及芳香性;化学反应。
重点内容:基本杂环化合物的命名、结构特征及化学性质。
此外,考试内容新增各种类型化合物的基本波谱特征。
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